Hay varios San Valentín reconocidos por la Iglesia Católica relacionados con el 14 de febrero. Dos de ellos vivieron en Roma.

Una de las historias habla de los tiempos de Claudio II, emperador romano. Valentín era un sacerdote en del perseguido catolicismo. Claudio prohibió a los soldados romanos casarse porque el matrimonio debilitaría su ejército. Valentín desafió la orden y continuó celebrando matrimonios por lo que fue decapitado un 14 de febrero del 270.

Otra leyendas habla de un Valentín que fue nombrado obispo de Terni en el 268. Regalaba flores de su jardín a los jóvenes acudían a verlo. Dos de estos jóvenes, a quienes Valentín les había dado las flores, se enamoraron y se casaron. San Valentín bendijo su unión. Su matrimonio fue muy feliz y muchas otras parejas buscaron la bendición del obispo. Para organizar la demanda de bendiciones, él fijó un día del año en el que podía dar su bendición general de matrimonio a todas las parejas.

La mitología romana llamó Cupido al dios del amor. Lo simbolizó como un niño alado que porta flechas con las que ensarta los corazones, dejando heridas difíciles de curar.

Los griegos se refieren a él como Eros, nacido de un huevo engendrado por la Noche (Nix). Según Hesíodo, nació en el principio de los tiempos, del Caos (el vacío). Aseguraba la unión del cielo la tierra y presidió los matrimonios entre sus descendientes.

Según Platón, Eros nació al término de un banquete que había reunido a todas las divinidades. Sería hijo de Penia (la pobreza), y Poros (el medio de hacer riqueza).

Según otros mitos, Eros es un dios muy joven hijo de Afrodita y de su amante Ares.

Dice la historia que se casó con la hermosa mortal Psique (alma), pero ella no podía verlo, prohibición que no respetó. Él se fue desconsolado, porque el amor no puede existir donde no hay confianza. Después de muchas pruebas y superando los celos de Venus hacia su nuera, se Júpiter bendijo su unión. Desde entonces el amor hizo inmortal al alma.

Según una historia, mientras San Valentín estaba en prisión enseñaba -del mundo y de Dios- a la joven y ciega hija de un carcelero. Al creer en Dios ella pudo ver. Después de su muerte, se encontró una carta que él le habría escrito en la que firmaba "De tu Valentín", expresión que aún hoy se utiliza en muchos países.

La carta más antigua que se conoce fue enviada en 1415 por el Duque de Orleans a su esposa mientras estaba preso en la Torre de Londres y ya en el s. XVII se acostumbraba en Gran Bretaña enviar cartas a amigos y novios.

Las primeras tarjetas impresas comenzaron a usarse a fines del s. XVII. Se cree que a comienzos del s.XVIII en EE.UU. se mandaba tarjetas hechas a mano. Las primeras tarjetas impresas masivas se vendieron allí en la década de 1840 y eran hechas por Esther A. Howland.

Según la Asociación de Tarjetas de Saludo, un billón de tarjetas se envían para San Valentín cada año. Hoy las e-cards han aumentado este número por la facilidad y economía que conlleva.
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Algunos creen que la fecha corresponde al aniversario de muerte de San Valentín, fecha en que Valentín fue decapitado.

Otra teoría dice que la fecha fue elegida por la Iglesia Católica para "cristianizar" al pagano festival de Lupercalia.

En la antigua Roma el 14 de febrero se celebraba la fiesta en honor a Juno, la diosa de la Bondad, la mujer y el matrimonio.

Al día seguiente comenzaba el festival de Lupercalia, celebrado en Lupercal, una gruta en el monte Paladino donde Rómulo y Remo habrían sido alimentados por la loba.

Las fiestas eran para la expiación, purificación y fertilidad. Allí se hacía una especie de "lotería" entre hombres y mujeres, quienes en la vida diaria estaban estrictamente separados. Los jóvenes sacaban de una jarra papeles escritos con el nombre de una muchacha, quien sería su acompañante en el festival y durante el año para la diversión y el placer. En ocasiones la pareja se prolongaba hasta la vida conyugal.